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Diese Studie beschreibt eine hocheffiziente Methode zur Synthese von Benzoxazolen aus Brenzcatechin, Aldehyd und Ammoniumacetat als Ausgangsmaterialien mittels Kupplungsreaktion in Ethanol mit ZrCl₄ als Katalysator. Mit dieser Methode wurden 59 verschiedene Benzoxazole in Ausbeuten von bis zu 97 % erfolgreich synthetisiert. Weitere Vorteile dieses Ansatzes sind die Möglichkeit der großtechnischen Synthese und die Verwendung von Sauerstoff als Oxidationsmittel. Die milden Reaktionsbedingungen ermöglichen eine anschließende Funktionalisierung, wodurch die Synthese verschiedener Derivate mit biologisch relevanten Strukturen wie β-Lactamen und Chinolin-Heterocyclen erleichtert wird.
Die Entwicklung neuer Methoden der organischen Synthese, die die Einschränkungen bei der Gewinnung hochwertiger Verbindungen überwinden und deren Vielfalt erhöhen (um neue Anwendungsgebiete zu erschließen), hat in Wissenschaft und Industrie großes Interesse geweckt^1,2. Neben der hohen Effizienz dieser Methoden stellt auch die Umweltfreundlichkeit der entwickelten Ansätze einen bedeutenden Vorteil dar^3,4.
Benzoxazole sind eine Klasse heterocyclischer Verbindungen, die aufgrund ihrer vielfältigen biologischen Aktivitäten großes Interesse geweckt haben. Diese Verbindungen weisen antimikrobielle, neuroprotektive, antikanzerogene, antivirale, antibakterielle, antimykotische und entzündungshemmende Wirkungen auf^{5,6,7,8,9,10,11}. Sie finden breite Anwendung in verschiedenen Industriezweigen, darunter Pharmazie, Sensorik, Agrochemie, als Liganden (für die Übergangsmetallkatalyse) und in der Materialwissenschaft^{12,13,14,15,16,17}. Aufgrund ihrer einzigartigen chemischen Eigenschaften und ihrer Vielseitigkeit sind Benzoxazole zu wichtigen Bausteinen für die Synthese zahlreicher komplexer organischer Moleküle geworden^18,19,20. Interessanterweise zählen einige Benzoxazole zu den wichtigen Naturstoffen und pharmakologisch relevanten Molekülen, wie beispielsweise Nakijinol²¹, Boxazomycin A²², Calcimycin²³, Tafamidis²⁴, Cabotamycin²⁵ und Neosalvianen (Abbildung 1A)²⁶.
(A) Beispiele für Benzoxazol-basierte Naturstoffe und bioaktive Verbindungen. (B) Einige natürliche Quellen von Catechinen.
Catechine finden in vielen Bereichen wie der Pharmazie, Kosmetik und Materialwissenschaft breite Anwendung^{27,28,29,30,31}. Sie besitzen antioxidative und entzündungshemmende Eigenschaften und sind daher potenzielle Kandidaten für therapeutische Anwendungen^32,33. Diese Eigenschaften haben zu ihrer Verwendung in der Entwicklung von Anti-Aging-Kosmetika und Hautpflegeprodukten geführt^34,35,36. Darüber hinaus sind Catechine effektive Vorstufen für die organische Synthese (Abbildung 1B)^37,38. Einige dieser Catechine kommen in der Natur in großen Mengen vor. Ihre Verwendung als Rohstoff oder Ausgangsmaterial für die organische Synthese entspricht daher dem Prinzip der grünen Chemie, erneuerbare Ressourcen zu nutzen. Verschiedene Synthesewege wurden entwickelt, um funktionalisierte Benzoxazol-Verbindungen herzustellen^7,39. Die oxidative Funktionalisierung der C(Aryl)-OH-Bindung von Catechinen ist einer der interessantesten und innovativsten Ansätze zur Synthese von Benzoxazolen. Beispiele für diesen Ansatz in der Benzoxazol-Synthese sind Reaktionen von Brenzcatechinen mit Aminen^{40,41,42,43,44}, mit Aldehyden^45,46,47, mit Alkoholen (oder Ethern)⁴⁸ sowie mit Ketonen, Alkenen und Alkinen (Abbildung 2A)⁴⁹. In dieser Studie wurde eine Mehrkomponentenreaktion (MCR) zwischen Brenzcatechin, Aldehyd und Ammoniumacetat zur Synthese von Benzoxazolen eingesetzt (Abbildung 2B). Die Reaktion wurde mit einer katalytischen Menge ZrCl₄ in Ethanol als Lösungsmittel durchgeführt. ZrCl₄ gilt als umweltfreundlicher Lewis-Säure-Katalysator, ist eine wenig toxische Verbindung [LD₅₀ (ZrCl₄, oral für Ratten) = 1688 mg kg⁻¹] und wird nicht als hochtoxisch eingestuft⁵⁰. Zirkoniumkatalysatoren wurden auch erfolgreich als Katalysatoren für die Synthese verschiedener organischer Verbindungen eingesetzt. Aufgrund ihrer geringen Kosten und ihrer hohen Stabilität gegenüber Wasser und Sauerstoff sind sie vielversprechende Katalysatoren in der organischen Synthese⁵¹.
Um geeignete Reaktionsbedingungen zu finden, wählten wir 3,5-Di-tert-butylbenzol-1,2-diol 1a, 4-Methoxybenzaldehyd 2a und das Ammoniumsalz 3 als Modellreaktionen und führten die Reaktionen in Gegenwart verschiedener Lewis-Säuren (LS), unterschiedlicher Lösungsmittel und bei verschiedenen Temperaturen durch, um Benzoxazol 4a zu synthetisieren (Tabelle 1). Ohne Katalysator wurde kein Produkt beobachtet (Tabelle 1, Eintrag 1). Anschließend wurden 5 mol% verschiedener Lewis-Säuren wie ZrOCl₂·8H₂O, Zr(NO₃)₄, Zr(SO₄)₂, ZrCl₄, ZnCl₂, TiO₂ und MoO₃ als Katalysatoren in Ethanol getestet, wobei sich ZrCl₄ als bester Katalysator erwies (Tabelle 1, Einträge 2–8). Zur Effizienzsteigerung wurden verschiedene Lösungsmittel getestet, darunter Dioxan, Acetonitril, Ethylacetat, Dichlorethan (DCE), Tetrahydrofuran (THF), Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO). Die Ausbeuten aller getesteten Lösungsmittel lagen unter der von Ethanol (Tabelle 1, Einträge 9–15). Die Verwendung anderer Stickstoffquellen (wie NH₄Cl, NH₄CN und (NH₄)₂SO₄) anstelle von Ammoniumacetat führte zu keiner Verbesserung der Reaktionsausbeute (Tabelle 1, Einträge 16–18). Weitere Untersuchungen zeigten, dass Temperaturen unter und über 60 °C die Reaktionsausbeute nicht erhöhten (Tabelle 1, Einträge 19 und 20). Bei einer Katalysatorbeladung von 2 bzw. 10 mol% betrugen die Ausbeuten 78 % bzw. 92 % (Tabelle 1, Einträge 21 und 22). Die Ausbeute sank, als die Reaktion unter Stickstoffatmosphäre durchgeführt wurde, was darauf hindeutet, dass Luftsauerstoff eine entscheidende Rolle in der Reaktion spielen könnte (Tabelle 1, Eintrag 23). Eine Erhöhung der Menge an Ammoniumacetat verbesserte die Reaktionsergebnisse nicht, sondern verringerte die Ausbeute sogar (Tabelle 1, Einträge 24 und 25). Auch eine Erhöhung der Menge an Brenzcatechin führte zu keiner Verbesserung der Reaktionsausbeute (Tabelle 1, Eintrag 26).
Nach der Bestimmung der optimalen Reaktionsbedingungen wurden die Vielseitigkeit und Anwendbarkeit der Reaktion untersucht (Abbildung 3). Da Alkine und Alkene wichtige funktionelle Gruppen in der organischen Synthese besitzen und sich leicht weiter derivatisieren lassen, wurden mehrere Benzoxazolderivate mit Alkenen und Alkinen synthetisiert (4b–4d, 4f–4g). Mit 1-(Prop-2-in-1-yl)-1H-indol-3-carbaldehyd als Aldehydsubstrat (4e) wurde eine Ausbeute von 90 % erzielt. Darüber hinaus wurden alkylhalogenierte Benzoxazole in hohen Ausbeuten synthetisiert, die für die Ligation mit anderen Molekülen und weitere Derivatisierungen verwendet werden können (4h–4i)⁵². 4-((4-Fluorbenzyl)oxy)benzaldehyd und 4-(Benzyloxy)benzaldehyd lieferten die entsprechenden Benzoxazole 4j bzw. 4k in hohen Ausbeuten. Mithilfe dieser Methode synthetisierten wir erfolgreich Benzoxazolderivate (4l und 4m) mit Chinolon-Einheiten^53,54,55. Benzoxazol 4n mit zwei Alkingruppen wurde in 84% Ausbeute aus 2,4-substituierten Benzaldehyden synthetisiert. Die bicyclische Verbindung 4o mit einem Indol-Heterocyclus wurde unter optimierten Bedingungen erfolgreich synthetisiert. Verbindung 4p wurde mit einem Aldehydsubstrat, das an eine Benzonitrilgruppe gebunden ist, synthetisiert und eignet sich als Substrat für die Herstellung der Supramoleküle (4q–4r)⁵⁶. Um die Anwendbarkeit dieser Methode zu demonstrieren, wurde die Herstellung von Benzoxazolmolekülen mit β-Lactam-Einheiten (4q–4r) unter optimierten Bedingungen durch die Reaktion von aldehydfunktionalisierten β-Lactamen mit Brenzcatechin und Ammoniumacetat gezeigt. Diese Experimente belegen, dass der neu entwickelte Syntheseansatz für die späte Funktionalisierung komplexer Moleküle geeignet ist.
Um die Vielseitigkeit und Toleranz dieser Methode gegenüber funktionellen Gruppen weiter zu demonstrieren, untersuchten wir verschiedene aromatische Aldehyde, darunter solche mit elektronenspendenden und -ziehenden Gruppen, heterocyclische Verbindungen und polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (Abbildung 4, 4s–4aag). Beispielsweise wurde Benzaldehyd mit einer Ausbeute von 92 % in das gewünschte Produkt (4s) überführt. Aromatische Aldehyde mit elektronenspendenden Gruppen (wie -Me, Isopropyl, tert-Butyl, Hydroxyl und para-SMe) wurden erfolgreich in die entsprechenden Produkte mit exzellenten Ausbeuten (4t–4x) umgesetzt. Sterisch gehinderte Aldehydsubstrate lieferten Benzoxazol-Produkte (4y–4aa, 4al) in guten bis exzellenten Ausbeuten. Die Verwendung von meta-substituierten Benzaldehyden (4ab, 4ai, 4am) ermöglichte die Herstellung von Benzoxazol-Produkten in hohen Ausbeuten. Halogenierte Aldehyde wie (-F, -CF₃, -Cl und Br) lieferten die entsprechenden Benzoxazole (4af, 4ag und 4ai–4an) in zufriedenstellenden Ausbeuten. Auch Aldehyde mit elektronenziehenden Gruppen (z. B. -CN und NO₂) reagierten gut und ergaben die gewünschten Produkte (4ah und 4ao) in hohen Ausbeuten.
Reaktionsreihe zur Synthese der Aldehyde a und b. a Reaktionsbedingungen: 1 (1,0 mmol), 2 (1,0 mmol), 3 (1,0 mmol) und ZrCl₄ (5 mol%) wurden in EtOH (3 mL) 6 h bei 60 °C umgesetzt. b Die Ausbeute bezieht sich auf das isolierte Produkt.
Polycyclische aromatische Aldehyde wie 1-Naphthaldehyd, Anthracen-9-carboxaldehyd und Phenanthren-9-carboxaldehyd lieferten die gewünschten Produkte 4ap–4ar in hohen Ausbeuten. Verschiedene heterocyclische aromatische Aldehyde, darunter Pyrrol, Indol, Pyridin, Furan und Thiophen, tolerierten die Reaktionsbedingungen gut und ergaben die entsprechenden Produkte (4as–4az) in hohen Ausbeuten. Benzoxazol 4aag wurde mit dem entsprechenden aliphatischen Aldehyd in 52% Ausbeute erhalten.
Reaktionsbereich mit kommerziellen Aldehyden a, b. a Reaktionsbedingungen: 1 (1,0 mmol), 2 (1,0 mmol), 3 (1,0 mmol) und ZrCl₄ (5 mol %) wurden in EtOH (5 mL) 4 h bei 60 °C umgesetzt. b Die Ausbeute bezieht sich auf das isolierte Produkt. c Die Reaktion wurde 6 h bei 80 °C durchgeführt. d Die Reaktion wurde 24 h bei 100 °C durchgeführt.
Um die Vielseitigkeit und Anwendbarkeit dieser Methode weiter zu verdeutlichen, testeten wir auch verschiedene substituierte Catechine. Monosubstituierte Catechine wie 4-tert-Butylbenzol-1,2-diol und 3-Methoxybenzol-1,2-diol reagierten gut mit diesem Protokoll und lieferten die Benzoxazole 4aaa–4aac in Ausbeuten von 89 %, 86 % bzw. 57 %. Auch einige polysubstituierte Benzoxazole wurden erfolgreich mit den entsprechenden polysubstituierten Catechinen (4aad–4aaf) synthetisiert. Bei Verwendung elektronenarmer substituierter Catechine wie 4-Nitrobenzol-1,2-diol und 3,4,5,6-Tetrabrombenzol-1,2-diol (4aah–4aai) wurden keine Produkte erhalten.
Die Synthese von Benzoxazol in Gramm-Mengen wurde unter optimierten Bedingungen erfolgreich durchgeführt, und Verbindung 4f wurde mit einer Ausbeute von 85 % isoliert (Abbildung 5).
Gramm-Synthese von Benzoxazol 4f. Reaktionsbedingungen: 1a (5,0 mmol), 2f (5,0 mmol), 3 (5,0 mmol) und ZrCl4 (5 mol%) wurden in EtOH (25 mL) bei 60 °C für 4 h umgesetzt.
Auf Grundlage von Literaturdaten wurde ein plausibler Reaktionsmechanismus für die Synthese von Benzoxazolen aus Brenzcatechin, Aldehyd und Ammoniumacetat in Gegenwart des ZrCl₄-Katalysators vorgeschlagen (Abbildung 6). Brenzcatechin kann Zirkonium durch Koordination zweier Hydroxylgruppen chelatisieren und so den ersten Kern des Katalysezyklus (I) bilden.⁵¹ In diesem Fall kann die Semichinon-Einheit (II) durch Enol-Keto-Tautomerisierung im Komplex I entstehen.⁵⁸ Die im Zwischenprodukt (II) gebildete Carbonylgruppe reagiert offenbar mit Ammoniumacetat zum Imin-Zwischenprodukt (III).⁴⁷ Alternativ kann das durch die Reaktion des Aldehyds mit Ammoniumacetat gebildete Imin (III) mit der Carbonylgruppe zum Imin-Phenol-Zwischenprodukt (IV) reagieren.⁵⁹,⁶⁰ Anschließend kann das Zwischenprodukt (V) eine intramolekulare Cyclisierung eingehen.⁴⁰ Schließlich wird das Zwischenprodukt V mit Luftsauerstoff oxidiert, wodurch das gewünschte Produkt 4 entsteht und der Zirkoniumkomplex freigesetzt wird, um den nächsten Zyklus zu beginnen.61,62
Alle Reagenzien und Lösungsmittel wurden von kommerziellen Anbietern bezogen. Alle bekannten Produkte wurden durch Vergleich mit Spektraldaten und Schmelzpunkten der untersuchten Proben identifiziert. Die ¹H-NMR- (400 MHz) und ¹³C-NMR-Spektren (100 MHz) wurden mit einem Bruker Avance DRX-Spektrometer aufgenommen. Die Schmelzpunkte wurden mit einem Büchi B-545-Gerät in einer offenen Kapillare bestimmt. Alle Reaktionen wurden mittels Dünnschichtchromatographie (DC) auf Kieselgelplatten (Kieselgel 60 F254, Merck) verfolgt. Die Elementaranalyse erfolgte mit einem PerkinElmer 240-B Mikroanalysator.
Eine Lösung von Brenzcatechin (1,0 mmol), Aldehyd (1,0 mmol), Ammoniumacetat (1,0 mmol) und ZrCl₄ (5 mol %) in Ethanol (3,0 mL) wurde in einem offenen Reaktionsgefäß in einem Ölbad bei 60 °C unter Luftzufuhr für die erforderliche Zeit gerührt. Der Reaktionsverlauf wurde mittels Dünnschichtchromatographie (DC) verfolgt. Nach vollständigem Umsatz wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und das Ethanol im Vakuum entfernt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch mit Ethylacetat (3 × 5 mL) verdünnt. Die vereinigten organischen Phasen wurden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Schließlich wurde das Rohprodukt durch Säulenchromatographie mit Petrolether/Ethylacetat als Eluent gereinigt, wodurch reines Benzoxazol 4 erhalten wurde.
Zusammenfassend haben wir ein neuartiges, mildes und umweltfreundliches Verfahren zur Synthese von Benzoxazolen entwickelt, das auf der sequenziellen Bildung von CN- und CO-Bindungen in Gegenwart eines Zirkoniumkatalysators basiert. Unter den optimierten Reaktionsbedingungen wurden 59 verschiedene Benzoxazole synthetisiert. Die Reaktionsbedingungen sind mit verschiedenen funktionellen Gruppen kompatibel, und es konnten mehrere bioaktive Grundgerüste erfolgreich synthetisiert werden, was auf deren hohes Potenzial für nachfolgende Funktionalisierungen hinweist. Somit haben wir eine effiziente, einfache und praktische Strategie für die großtechnische Herstellung verschiedener Benzoxazolderivate aus natürlichen Catechinen unter umweltfreundlichen Bedingungen und mit kostengünstigen Katalysatoren entwickelt.
Alle im Rahmen dieser Studie erhobenen oder analysierten Daten sind in diesem veröffentlichten Artikel und den dazugehörigen Zusatzinformationen enthalten.
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